契科夫是十九世纪俄国最后一位批判现实主义大家，他生于农奴制被废除的一年，逝世于1905年革命的前一年。他的作品集中反映了俄国这个特殊时期的地社会生活的方方面面，揭示了这个时代的社会矛盾。在这篇《樱桃园》中除了对俄国旧贵族的批判之外，还洋溢着对全新生活的渴望。
人物是支撑整个剧本的骨架，在《樱桃园》中的人物中，大致可以分为以下几类人：第一类是以柳苞芙为代表的没落贵族，这其中包括其哥哥加耶夫、地主彼什克等。第二类则随时象征着新的生活、新的社会力量的商人罗伯兴、大学生特罗费莫夫以及柳苞芙的女儿安妮雅等人。第三类则是他们的仆人和管家们，包括叶彼霍多夫、杜尼雅莎、雅莎等。其中还有一个特殊的“边缘人”、“被抛弃的人”——男仆费尔斯，一个87岁的老人。
简要分析这些人物，没落的贵族代表的是一个时代。比如加耶夫兄妹，他们从小到大过的都是“贵族生活”，生活奢华、挥霍无度。同时他们空虚无聊，满嘴空话，非常庸俗，而且他们还对于沉浸在这种生活中而乐此不疲。并且他们身上的这种习气还传染给了他们的仆人。在剧中，没落贵族柳苞芙丝毫没有意识到自己所处的困境，大手大脚地花钱。比如安妮雅说：妈妈把在法国蒙当的一处的别墅卖了。她已经一无所有。我也两手空空，好不容易回到了家。但妈妈一点也不懂事！我们在火车站吃饭，她点最贵的菜，而且给每个伙计一个卢布的小费，夏尔洛塔也是这样。雅莎也给自己要了一份菜。简直不像话。雅莎是妈妈的一个仆人，我们也把他带回来了……而对于加耶夫描写最精彩的便是加耶夫时不时的将台球戳进某个球洞。
对于第二类人，那些象征着新的社会力量的人，若进行细分，则可以分为以罗伯兴为代表的新兴市民阶级和以特罗费莫夫为代表的理论主义。罗伯兴是俄国废除农奴制之后的直接受益人，他的父亲是一个农奴，到了他这一代则改变了自己的身份，他可以通过经营罂粟获利，也可以通过收购樱桃园来进行投资。而大学生特罗费莫夫则是彻头彻尾的理论主义，虽然出身贫民的富有正义感，坚信光明的未来，即便谈情说爱也对着安妮雅说“我们要建立一个新花园，比现在的还美丽”，但是他确确实实是一个画饼主义者，况且他这个大龄大学生正在做着与他年龄不相符合的美梦。纵观这两个人物，他们的共同特征是新，都是一种向上的力量，商人罗伯兴更像是一种世俗经济下的查无，若要给他们扣上新兴资产阶级的帽子反而不妥，他们更符合社会自然产物的属性。
第三类人则是仆人和管家们，在《樱桃园》中，他们属于弱势的群体，他们往往身不由己，命运并不在他们自己的掌握之中。他们跟随主人，同时也沾染了他们身上的不良习气，但是他们的身上也有着善良、关心他人、忠诚这些可贵的品质。
最后一类人是那名87岁的老仆人费尔斯，他是一个“边缘人”、在所有人的眼中，他应该属于“被遗忘的一代”。在剧中，他属于“乱入”的一类，横穿舞台，特别突 兀，且总是身着旧式的仆役制服，且跟周期的其他的人都不搭调。比如他在跟别人谈话时像个聒噪的老头，抨击解放农奴制，抱怨舞会来客身份低，讨论很久以前的樱桃酱的制作方法。综合这些因素，费尔斯给人的形象便是清末民初的遗老遗少，极力维护农奴制度和旧礼仪观念。总之他的落后程度更甚于加耶夫兄妹。
契科夫从《海鸥》起便开始运用象征手法了，在语言文字难以表达作家心中所想时，象征变成了他们基本的表现手段。
在《樱桃园》这部剧中，樱桃园本身便是一种象征，叮叮当当的砍伐声是一种象征，最后老死的费尔斯也是一种象征。
黑格尔在《美学》中曾提到过：“象征首先是一种符号。作为象征使用的符号，现成的感性事物本身就已经具有他们所要表达出来的那种意义。同时象征所需要使人意识到却不是他本身那样一个具体的个别事物，而是他所暗示的普遍性的意义。”在剧本中樱桃园是一个寄托着加耶夫兄妹美好记忆的地方，有着一段属于农奴地主的辉煌，也是一个樱桃树即将行将就木的地方，它是诗意的、美丽的但毫无实用价值，它属于旧时代，它的主人无法保护它，它注定要被砍伐，注定要被毁灭。而樱桃园也象征着俄国落后的旧制度，那些附属在“樱桃园”上的“加耶夫兄妹”都会被新兴的社会力量所取代。
而那叮当的伐木声则象征是新兴势力的来临。在文中作者借罗伯兴之口这样写着：“看我叶尔马拉耶-罗伯兴怎么举起斧头看法樱桃园，看樱桃树怎么一颗颗倒在地上的！我们需要建造别墅，我们的子子孙孙将在这里看到新的生活……音乐，奏起来啊！”很显然，作为新兴势力的代表，罗伯兴用一种具有复仇意味的做法将象征着新兴势力、新阶层的大斧抡向了濒临崩溃的旧制度、旧势力。而在这之前，也就是第三幕开头，作者描写了这样一段话：“一座古老的、倾斜的、长年无人光顾的小教堂。它的旁边有一口井，几块巨大的石块，它们显然是旧日的墓碑，还有一张破旧的长椅。看得见通向加耶夫庄园的路。一边，耸立着一片暗黑的杨树：后边就是樱桃园。远处，有一排电线杆，在更远的地平线上，有一个城市的轮廓隐约可见，要把它看清楚只有在晴空万里的日子。”这段话同样具有象征意义，黑暗光明的对比，暗示樱桃园接下来的命运。
对于费尔斯而言，他不仅仅是樱桃园中的一个老仆，他的象征意义已经超越了他这个人本身所具有的象征意义。他是过时、落后、淘汰的俄国的一个映射，他的年龄、生老病死也使我们联想到那即将覆灭的旧俄国。而费尔斯在全剧最后孤独、悲凉犹如琴弦崩断的具有诗意般的死亡更有着帝国落日余晖下的凄凉。
《樱桃园》被认为是一出悲剧，但是剧本中的人物却给了我们一种喜剧的感受，甚至有些滑稽。
悲剧的影响因素在于其题材的限制，家园被毁，自己变得穷困，这本身便是一个悲剧。“贵族之家”被毁灭这也是个悲剧，剧本开篇阴暗的环境描写也让人感到这充满悲剧的气氛。但是故事中的人物却让人有了喜剧的效果，比如柳苞芙兄妹在樱桃园被拍卖之前不断地筹措资金并想方设法保存，在得知樱桃园被拍卖了的时候又痛心疾首，但是当他们收拾行李准备离开樱桃园的时候非但没有一丝悲伤，甚至有着一点轻松愉快的感觉，柳苞芙说道“是的，我的神经不紧张了，这是真的。我睡眠很好。”这显然有一点令人啼笑皆非的感觉，在对比之前那种魂不守舍的状态，柳苞芙们让人觉得他们并不是悲剧本身。而剧中其他人物的表现也让这部剧充满了喜剧色彩，比如笨手笨脚的“二十二个不幸”。
但是，从某种意义上讲，《樱桃园》本身是一出喜剧，但是它的背后蕴藏着一种悲剧的意味。剧中的人物除了费尔斯都离开了樱桃园，都去寻找各自的生活，无论他们之前身上背负了何种社会意义，因为他的结局是圆满的，具有喜剧意义。但是费尔斯不同，他是“边缘人”、是“被遗弃的一代”，是这部剧中最孤独的一个，他自己本身便是那个时代的受害者，饱受旧制度的影响，但是因为年龄的缘故，无法改变自己，面对新时代的冲击，他背负着两种时代冲撞所带来的压力（费尔斯本身没错，错在他处的时代让他变成了一个错误），使他成为时代的牺牲品。而费尔斯更像是架在樱桃园这个喜剧和他所引申出来的社会悲剧的一个桥梁。
